Олег Евгеньевич Погудин родился 22 декабря 1968 года в Ленинграде, учился в музыкальной школе. В 1979–82 годах был солистом детского хора радио и телевидения.

В 1985–1990 годах – студент Ленинградского государственного института театра, музыки и кинематографии им. Н. Черкасова, который закончил с отличием. Стажировался в Театральном центре им. Юджина О’Нила (Eugene O’Niel Theater Center) в США.

В 1990–93 годах – актер Санкт-Петербургского Академического Большого драматического театра им. А. М. Горького. С 1993 года активно концертирует в России и за рубежом. Первый сольный концерт Олега Погудина состоялся в знаменитом клубе авторской песни «Восток» в 1987 году.

В 1993–96 годах на Российском телевидении вышло несколько музыкальных фильмов с участием артиста, шесть из которых («Жаворонок» 1993, «Звезда Любви» 1994, «Поговорим о странностях любви» 1994, «Цыганский романс» 1995, «Русская песня и старинный романс» в 2-х частях, 1995–96 гг.) посвящены непосредственно его творчеству.

В 2005 – 2006 годах – ведущий программы «Романтика Романса» на канале «Культура».

С 2004 года – преподаватель, а с 2007 года – доцент кафедры эстрады Санкт-Петербургской академии театральных искусств. При его участии на сцене Учебного театра (Петербург) поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца», явившиеся яркими событиями петербургской театральной жизни.

C 2012 года певец является членом Совета при президенте Российской Федерации по культуре и искусству.

Олег Погудин называет себя представителем эстрадного жанра, который старается выступать на академическом уровне. Свои эстетически и творческие идеалы исполнитель связывает с XIX столетием.

В репертуар Олега Погудина входят свыше пятисот песен и романсов. Тематика его репертуара: русский старинный городской романс, классический русский романс, народная песня; военные песни; песни, романсы, вокальные произведения зарубежных авторов; монографические программы, посвященные памяти известных исполнителей и авторов-исполнителей, песни которых: Александр Вертинский, Петр Лещенко, Булат Окуджава, Эдит Пиаф и др. В концертах Погудина сопровождает творческий коллектив, который состоит из 15 музыкантов.

4 апреля 2015 года Указом Президента Российской Федерации за большие заслуги в области театрального, кинематографического и музыкального искусства Олегу Погудину присвоено звание Народный артист Российской Федерации!

Роли в кино:
«Когда святые маршируют» (Исполнитель на банджо, 1990),
«Прекрасная незнакомка» («Beautiful Stranger», «Piekna nieznajoma», производство Россия, Польша, роль офицера, 1992).

Награды:
Звание «Глас Ангельский России» и награды «Ангел Трубящий» (1997),
Лауреат Царскосельской художественной премии «За постижение души русского романса» (1999),
Премия «Триумф» (2002),
Медаль «В память 300-летия Санкт-Петербурга» (2002),
Общественный орден Св. Благоверного Великого князя Александра Невского (2004),
Медаль и звание Лауреата Третьего Всероссийского конкурса премии «Хрустальная роза» Виктора Розова под девизом «За вклад в отечественную культуру» (за новые концертные программы 2002—2004 годов) (2004),
Звание «Заслуженный артист Российской Федерации» (2004),
Юбилейная общественная Пушкинская медаль «Ревнителю просвещения. В память 200-летия А. С. Пушкина» (2005),
Серебряная медаль святого первоверховного Апостола Петра (2009),
Памятная медаль «Митрополит Лавр» (Войсковая православная миссия, 2009),
Звание «Народный артист Российской Федерации» (2015).

Дискография:
«Звезда любви» (винил, на фирме «Мелодия», 1991)
«Жаворонок» (CD, 1993),
«Романс» (магнитоальбом, 1994),
«Я сохраню слова любви» (CD, 1996),
«Песнопения иеромонаха Романа» (магнитоальбом, 1997),
«Бирюзовые, златы колечки» (CD, 1997),
«Лермонтов Том I. Молитва» (серия «Русскому Гению», CD, 1997),
«Можно мне Вас тихонько любить…» (песни Александра Вертинского, CD, 1998),
«Панихида хрустальная» (песни Александра Вертинского, ч.2, CD, 2001),
«Элегия. Концерт» (CD, 2001),
«Я клянусь, что это любовь была…» (песни Булата Окуджавы, CD, 2002),
«Избранное, том I» (CD, 2005),
«Русский романс. Часть I» (CD, 2006),
«Русский романс. Часть II» (CD, 2006),
«Песнопения иеромонаха Романа» (CD, 2007),
«Песни Великой Войны» (CD, 2007),
«Народная песня. Часть I» (CD, 2008),
«Любовь останется…» (Советская лирическая песня, CD, 2008),
«Избранное. Концерт» (DVD, 2009),
«Песни нашей Победы» (выпущен для ветеранов ВОВ Московской области. (CD, 2009),
«…твоё легко прикосновенье…» Романсы русских композиторов XIX века. (CD, 2010),
«Любовь и разлука» (Песни Исаака Шварца, CD, 2011).

Видеоклипы:
«Не вечерняя» (c Зарой, концертное видео, 6.01.2019).

Интернет:
http://www.pogudin.ru/home/
http://oleg-pogudin.elegos.ru/
https://vk.com/pogudin_oleg
https://www.facebook.com/pages/Олег-Погудин
http://ok.ru/group/51561943597204
http://privetvse.narod.ru/oleg_pog1.htm
https://ru.wikipedia.org/wiki/Погудин,_Олег_Евгеньевич
http://cyclowiki.org/wiki/Олег_Погудин
https://www.youtube.com/playlist